Herbert Kilpin nacque a Nottingham (Regno Unito) il 24 gennaio 1870.
Terminati gli studi, cominciò a lavorare in un magazzino di tessuti.
Appassionato giocatore di football, già all'età di 13 anni aveva preso parte alla fondazione di una squadretta amatoriale di Nottingham intitolata a Giuseppe Garibaldi e, manco a dirlo, le casacche della squadra erano rosse. Più tardi fu giocatore nel Notts Olympic e nel St.Andrews.
Il lavoro lo portò a trasferirsi a Torino nel 1891 presso Edoardo Bosio, commerciante di tessuti (lo ricordate? ne abbiamo già parlato in passato) ed in quello stesso anno, il Bosio fondò l'Internazionale di Torino, squadra protagonista dei primi Campionati Federali ed assorbita nel 1900 dal FC Torinese.
Kilpin divenne socio e giocatore dell'Internazionale e, come tale, partecipò alle prime due edizioni del Campionato (1898 e 1899).
Già dall'inizio del 1898, Kilpin si trasferì a Milano e fece amicizia con altri inglesi residenti in città grazie alla comune frequentazione dell'American Bar. Nel dicembre 1899, si unì ad un gruppo di italiani ex-soci della SEF Mediolanum e fondò il Milan Cricket & Football Club. Kilpin era il più esperto giocatore tra i soci e divenne presto il manager, il capitano e l'allenatore del club, oltre ad essere il giocatore migliore. Giocava indifferentemente difensore e centrocampista. A quel tempo, i giocatori non erano "specializzati" come oggi, erano invece piuttosto polivalenti.
Con il Milan disputò otto stagioni, laureandosi Campione d'Italia nel 1901, 1906 e 1907. Nel 1902 con il Milan, partecipò e vinse (ex-aequo con l'Andrea Doria) anche il Campionato di Football organizzato dalla Federazione ginnica. Partecipò anche ad un incontro amichevole fra una selezione italiana ed una svizzera. Non esisteva ancora la Nazionale, solamente una selezione rappresentativa del football italiano e molti dei migliori giocatori vi parteciparono anche senza essere italiani. Lo stesso Spensley, capitano del Genoa, vi prese parte.
Nel 1908, si ritirò dal football. Erano tempi duri per gli stranieri (come vedremo) e la Federazione cominciava a non vederli di buon occhio. Rimase ad allenare i ragazzi dell'Enotria, una squadra minore milanese. Morì a soli 46 anni, nel 1916, probabilmente per uso eccessivo di alcolici. Sepolto a Milano, ha il suo nome iscritto nel Famedio, importante monumento funerario dedicato ai personaggi illustri di Milano.
Kilpin con la divisa del Milan |
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